1,4-Benzochinon

Chemische Eigenschaften

Summenformel C6H4O2
CAS-Nummer 106-51-4
Aggregatzustand fest
Dichte 1,318 g·cm−3
Schmelzpunkt 115 °C
Siedepunkt 180 °C, bereits bei tieferen Temperaturen hoher Dampfdruck (Sublimation)
Dampfdruck 15 Pa (20 °C)
Löslichkeit sehr gut löslich in Ethanol, Benzen, löslich in Aceton, schwerlöslich in Wasser

Inhalt

1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringenden Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.

Gewinnung und Darstellung

Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator) oder mit Natriumdichromat ist mit hoher Ausbeute möglich.

Biologische Bedeutung

p-Benzochinon ist blutschädigend und Leukämie erzeugend. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korrelliert mit Automobilbetankung, Zigarettenmissbrauch, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.