3-Methylanilin

Chemische Eigenschaften

Summenformel C7H9N
CAS-Nummer 108-44-1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,99 g·cm−3 
Schmelzpunkt −31 °C 
Siedepunkt 203 °C 
Dampfdruck 20 Pa (20 °C) 
Löslichkeit wenig löslich in Wasser: 10 g·l−1 (20 °C) 

Inhalt

3-Methylanilin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung. Es ist ein Methyl-Derivat des Anilins und ist in erster Linie als Vorprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und Pigmenten von Bedeutung.

Herstellung

3-Methylanilin wird aus 3-Nitrotoluol (das aus Toluol durch Nitrierung erhalten wird) durch Reduktion hergestellt.

  • Variante 1: Reduktion mit Eisen in essigsaurer, wässriger Suspension, mit Salzsäure als Katalysator und (gleichzeitig) als Salzbildner für das entstehende Amin. (Das Amin wird zum Hydrochlorid, welches dann wasserlöslich ist, im Sinne einer Neutralisationsreaktion umgesetzt.) Das eigentliche Reduktionsmittel bei dieser als Béchamp-Reduktion bezeichneten Methode ist der nascierende Wasserstoff, der aus dem Eisen und der Essigsäure gebildet wird.
  • Variante 2: katalytische Hydrierung mit Raney-Nickel als Katalysator. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische Alkohole (Methanol, Ethanol, n-Propanol oder iso-Propanol) eingesetzt. Die Hydrierungen finden in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

Eigenschaften

  • Flammpunkt: 85 °C (geschlossener Tiegel) 
  • nD20: 1,5711
  • ΔfH0l: 42,3 kJ/mol

Verwendung

Ein wichtiger Azofarbstoffe auf Basis 3-Methylanilin ist das Direct Yellow 50 (C.I. 29025).

Über eine Diazotierung (und anschließender „Verkochung“) kann aus 3-Methylanilin reines m-Kresol erhalten werden.

Als Vorprodukt für die Herbizide Phenmedipham und Chlordimeform hat es Bedeutung.

Darüber hinaus werden die Derivate des 3-Methylanilins noch vielfältigst eingesetzt:

Derivate

  • 6-Chlor-3-methylanilin (I in der Abbildung) für Azofarbstoffe
  • 3-Aminotoluol-4-sulfonsäure (II) als Zwischenrodukt für Azofarbstoffe und Triarylmethanfarbstoffe
  • 3-Aminotoluol-6-sulfonsäure (III)als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe
  • 3-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure (IV) als Diazokomponente für Azofabstoffe