1,4-Dioxan

Chemische Eigenschaften

Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 123-91-1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,03 g·cm−3
Schmelzpunkt 11 °C
Siedepunkt 101 °C
Dampfdruck 41 hPa (20°C)
Löslichkeit

Inhalt

1,4-Dioxan ist ein alicyclischer Diether und als solcher eine organische heterocyclische Verbindung.

1,4-Dioxan hat einen Flammpunkt von 12 °C.

Darstellung von 1,4-Dioxan

Im ersten Schritt wird Ethylenoxid durch säurekatalytische (konzentrierte Schwefelsäure) Ringöffnung mit Wasser als Nukleophil in Ethylenglykol (1,2-Ethandiol) überführt. Der zweite und dritte Schritt beschreibt jeweils die säurekatalysierten SN2-Substitution, deren zweite intramolekular erfolgt. Protonierungs- und Deprotonierungsschritte wurden jeweils aus Platzgründen weggelassen.

Dioxan bildet sich auch sehr leicht als Nebenprodukt bei allen säurekatalysierten Reaktionen von Ethylenglycol bzw. Diethylenglycol (z. B. Veresterungen).

Verwendung

1,4-Dioxan findet Verwendung als Lösungsmittel, das gut mischbar ist mit den meisten polaren (z. B. Wasser) und weniger polaren/unpolaren Flüssigkeiten (z. B. Toluol) und relativ inert ist.