1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid

Chemische Eigenschaften

Summenformel C8H17N3
CAS-Nummer 1892-57-5
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0.877 g·cm−3
Schmelzpunkt
Siedepunkt 47-48 °C (0,27 mmHg)
Dampfdruck
Löslichkeit gut in Wasser (Zersetzung), Dichlormethan, DMF und THF

Inhalt

1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid (auch EDC genannt) ist ein ätzendes, brennbares und wasserlösliches, öliges Carbodiimid mit der Summenformel C8H17N3. Aufgrund der besseren Handhabung wird statt der freien Base meist das farblose, kristalline Hydrochlorid (C8H18N3Cl, EDC-HCl) eingesetzt.

Verwendung und Eigenschaften

EDC wird häufig zur Synthese von Carbonsäureamiden und in der aktuellen Forschung zum chemischen Cross-Linking von Proteinen eingesetzt. Im Gegensatz zu Dicyclohexylcarbodiimid kann der bei Carbonsäureamid-Synthesen entstehende Harnstoff leicht abgetrennt werden. Wie die meisten Carbodiimide hydrolysiert die Substanz in wässriger Lösung; im sauren pH-Bereich geschieht dies langsamer. Meist wird statt des flüssigen EDC dessen Hydrochlorid (1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid oder auch EDC-HCl) eingesetzt, welches die CAS-Nummer 25952-53-8 besitzt.

Sicherheitshinweise

Die ölige Substanz reizt Augen, Schleimhäute und Haut und wirkt als Kontaktallergen. Beim Verbrennen können giftige Gase wie Kohlenstoffmonoxid und Stickoxide entstehen.