1-Octen-3-ol

Chemische Eigenschaften

Summenformel C8H16O
CAS-Nummer 3391-86-4
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,835 bei 20 °C
Schmelzpunkt −49 °C
Siedepunkt 175 °C
Dampfdruck 1 mbar bei 20 °C
Löslichkeit schlecht in Wasser

Inhalt

1-Octen-3-ol (kurz Octenol) ist eine chemische Verbindung. Im Reinzustand ist es eine farblose Flüssigkeit mit muffigem Geruch, die schwer entzündlich ist und mit Luft explosive Gemische bilden kann. Es gehört zu den Alkoholen, speziell zu den Allylalkoholen, und ist als Stoffwechselprodukt in der Natur weit verbreitet. Verwendet wird es als Lockstoff für Mücken und als Parfümbestandteil. Von den zwei Stereoisomeren ist hierbei nur das R-(−)-1-Octen-3-ol wirksam. Meist wird jedoch das technisch leichter synthetisierbare Racemat eingesetzt. Der Geschmack des Octenols ist in Nahrungsmitteln noch bis in den ppb-Bereich wahrnehmbar.

Vorkommen

Octenol ist der geschmacksbestimmende Stoff in vielen Speisepilzen. Insbesondere entsteht es im Moment des Anschneidens des Pilzfleisches. Es ist der Hauptbestandteil im ätherischen Öl von Rhododendron und bestimmt den Geschmack der Kartoffelknolle. In nicht geringen Mengen enthalten ist es weiterhin in wilder Bergamotte, Oregano und Westindischem Lorbeer. Es wirkt gegen den Befall mit Schimmelpilzen wie Penicillium oder Aspergillus und wird vermutlich aus diesem Grund als Sekundärstoff von Pilzen und Pflanzen produziert.

Octenol ist Stoffwechselprodukt vieler Mikroorganismen wie beispielsweise des Schimmelpilzes Penicillium. Es ist eine der Substanzen, die den muffigen Geruch schimmliger Wohnungen verursachen, und bleibt noch längere Zeit nach erfolgter Schimmelbekämpfung wahrnehmbar. Auch schimmeliges Gemüse und alte Bücher verdanken ihr Aroma teilweise dem Octenol.

Octenol ist mitverantwortlich für viele Nahrungsmittelaromen wie z.B. den Geruch und Geschmack von Blauschimmelkäse und Camembert, oder den Korkton des Weines.

Octenol ist neben 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon, 1-Hepten-3-on und 3-Octanon einer derjenigen geruchsintensiven Stoffe, die, von Pflanzen und Pilzen ausgehend, Insektenweibchen anlocken und zur Eiablage veranlassen. 40 Prozent der olfaktorischen Zellen der Tsetsefliege sprechen auf Octenol an.

Herstellung und Biosynthese

Chemisch ist die Herstellung von Octenol über zwei Pfade möglich:

  • durch Grignard-Reaktion von Acrolein mit Amyljodid in 65 Prozent Ausbeute
  • durch selektive Reduktion von 1-Octen-3-on in 90 Prozent Ausbeute

Biochemisch wird R-Octenol durch Peroxidation von Linolsäure, katalysiert von einer Lipoxygenase, und anschließende Spaltung des Hydroperoxids, mithilfe einer Hydroperoxidlyase, gebildet. Diese Reaktion findet ebenso im Käse statt und wird biotechnologisch zur Herstellung des R-Enantiomers genutzt.

Verwendung

Octenol wird als Lockstoff für Tsetsefliegen, Mücken und Moskitos in professionellen Lockstofffallen verwendet. In manchen Parfüms ist es bis zu 1 Prozent enthalten.

Gefährlichkeit

Octenoldämpfe wurden als ungiftig eingestuft; für geschlucktes Octenol existiert eine LD50 von 340 mg/kg und auf der Haut eine LD50 von 3300 mg/kg. Es gilt in großen Mengen als augenreizend.