1,8-Cineol

Chemische Eigenschaften

Summenformel C10H18O
CAS-Nummer 470-82-6
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,925 g·cm−3 
Schmelzpunkt 1,5 °C 
Siedepunkt 174–177°C 
Dampfdruck
Löslichkeit löslich in Wasser: 3,25 g·l−1 (21 °C) , löslich in organischen Lösungsmitteln

Inhalt

1,8-Cineol gehört zu den bicyclischen Epoxy-Monoterpenen, genauer den Limonenoxiden. Die organische Verbindung liegt als farblose Flüssigkeit vor. Es findet Anwendung bei Atemwegserkrankungen wie Asthma und Heuschnupfen.

Vorkommen

1,8-Cineol kommt in größeren Mengen in Eukalyptus (Eukalyptusöl enthält ungefähr 85 % Cineol) und Lorbeer vor. Weniger stark vorhanden ist es in Minze, Heilsalbei, Thymian, Basilikum und im Teebaum.

Gewinnung

Cineol kann in großen Mengen durch fraktionierte Destillation von Eukalyptusöl gewonnen werden. Bei einer Reinheit von 99,6–99,8 % spricht man von technischem Cineol.

Eigenschaften

1,8-Cineol riecht frisch und campherartig. Es ist in Ether, Ethanol und Chloroform gut löslich. Der Flammpunkt liegt bei 49 °C. 

Verwendung

1,8-Cineol wird einerseits bei Atemwegserkrankungen des Menschen, vorwiegend aber in der Veterinärmedizin verwendet. Andererseits kommt es als Aromastoff in der Parfümindustrie zum Einsatz.

Physiologische Wirkungen

1,8-Cineol wirkt beim Menschen in der Lunge und den Nebenhöhlen schleimlösend und bakterizid. Außerdem hemmt es bestimmte Neurotransmitter, die für die Verengung der Bronchien verantwortlich sind. Bei Asthmatikern kann durch die Gabe von 600 mg reinem Cineol täglich die Lungenfunktion bis zu 20 % gesteigert werden. Cineol stellt jedoch nur in Ausnahmefällen eine Alternative zu Cortison dar, das als Inhalation örtlich und nebenwirkungsarm angewandt werden kann.

Von 1,8-Cineol sind außer leichter Stuhlverflüssigung und eventuell leichter Übelkeit bisher keine Nebenwirkungen bekannt. Beides tritt nur bei oraler Aufnahme auf.

Die Einnahme erfolgt durch orale Zufuhr von Kapseln, die sich erst im Dünndarm auflösen, durch Inhalation oder durch Zubereitung entsprechender den Wirkstoff enthaltender Pflanzen als Tee.