2,3-Butandiol

Chemische Eigenschaften

Summenformel C4H10O2
CAS-Nummer 513-85-9
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,01 g·cm−3 
Schmelzpunkt 19 °C 
Siedepunkt 180 °C 
Dampfdruck 0,23 hPa (20 °C) 
Löslichkeit in jedem Verhältnis mit Wasser und Ethanol mischbar, löslich in Essigsäure und Benzol

Inhalt

2,3-Butandiol ist ein aliphatischer Alkohol mit zwei Hydroxylgruppen (-OH) und der Summenformel C4H10O2.

Die Anordnung der Hydroxylgruppen kann räumlich unterschiedlich sein. Es existieren daher drei Stereoisomere.

Vorkommen

2,3-Butandiol entsteht z. B. beim Brauvorgang durch Verstoffwechselung des Diacetyl durch die Brauhefe. Obergärige Biere können 50 bis 130 mg/L 2,3-Butandiol enthalten.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Butandiol wird unter anderem durch Säurehydrolyse von Maiszucker gewonnen. Mit biotechnologischen Methoden (Umsatz mit Bakterien) lassen sich die einzelnen Enantiomere auch rein darstellen.

Eigenschaften

Da es sich bei 2,3-Butandiol um ein Enantiomerengemisch handelt, können die Schmelz- bzw. Siedepunkt je nach Zusammensetzung variieren.

  • meso-2,3-Butandiol

    • Schmelzpunkt 32–34 °C
    • Siedepunkt 183–184 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
    • Dichte 1,0003 g/cm3 (20 °C)
    • Brechzahl 1,4367 (25 °C)
  • D(−)-2,3-Butandiol

    • Schmelzpunkt 25 °C
    • Siedepunkt 180–182 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD +12,5° (unverdünnt)
    • Dichte 0,9872 g/cm3 (25 °C)
    • Brechzahl 1,4306 (25 °C)
  • L(+)-2,3-Butandiol

    • Schmelzpunkt 19,7 °C
    • Siedepunkt 178–181 °C
    • Optische Aktivität [α]25°CD −13° (unverdünnt)
    • Dichte 0,9869 g/cm3 (25 °C)
    • Brechzahl 1,4340 (25 °C)
  • DL-2,3-Butandiol

    • Schmelzpunkt 7,6 °C
    • Siedepunkt 182 °C
    • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°
    • Dichte 1,0033 g/cm3 (20 °C)
    • Brechzahl 1,4310 (25 °C)
  • Schmelzpunkt 32–34 °C

  • Siedepunkt 183–184 °C

  • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°

  • Dichte 1,0003 g/cm3 (20 °C)

  • Brechzahl 1,4367 (25 °C)

  • Schmelzpunkt 25 °C

  • Siedepunkt 180–182 °C

  • Optische Aktivität [α]25 °CD +12,5° (unverdünnt)

  • Dichte 0,9872 g/cm3 (25 °C)

  • Brechzahl 1,4306 (25 °C)

  • Schmelzpunkt 19,7 °C

  • Siedepunkt 178–181 °C

  • Optische Aktivität [α]25°CD −13° (unverdünnt)

  • Dichte 0,9869 g/cm3 (25 °C)

  • Brechzahl 1,4340 (25 °C)

  • Schmelzpunkt 7,6 °C

  • Siedepunkt 182 °C

  • Optische Aktivität [α]25 °CD ±0°

  • Dichte 1,0033 g/cm3 (20 °C)

  • Brechzahl 1,4310 (25 °C)

Verwendung

2,3-Butandiol wird zumeist als Ersatz für Glycerin verwendet. Außerdem dient es als Lösemittel, zumeist für Farben und als Ausgangsstoff für die Herstellung von Butadien, Kunststoffe und Epoxid-Harze. In Toilettenartikeln wird es als Zusatz in Haarwässern, Haarwasch- und Fixiermitteln sowie in Rasierschaum und Zahnpaste verwendet.