3-Hydroxy-2-butanon

Chemische Eigenschaften

Summenformel C4H8O2
CAS-Nummer 513-86-0
Aggregatzustand flüssig (monomer) fest (dimer)
Dichte 1,013 g·cm−3 (25°C, monomer)
Schmelzpunkt 15 °C (monomer) 90 °C (dimer)
Siedepunkt 148 °C
Dampfdruck
Löslichkeit löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol

Inhalt

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (Butandiolzyklus). Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren).

Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit α-Naphthol führt hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Außerdem ist es natürlicher Bestandteil unter anderem von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Brombeeren, Weizen, Broccoli, Rosenkohl und Honigmelonen.

Verwendung

Die Verbindung soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.

Referenz