3-Methyl-2-buten-1-thiol

Chemische Eigenschaften

Summenformel C5H10S
CAS-Nummer 5287-45-6
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,88 g/cm3
Schmelzpunkt
Siedepunkt 128 - 135 °C
Dampfdruck
Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Triacetin und Heptan

Inhalt

3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Gruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit 3-Methylbutanthiol, einer, im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet.

Die Verbindung entsteht, wenn man helles Bier dem Tageslicht aussetzt. Dabei kommt es zur Zersetzung der im Bier enthaltenen iso-Alphasäuren. In Anwesenheit von schwefelhaltigen Aminosäuren, wie dem Cystein reagieren die Zersetzungsprodukte zu MBT. Im Brauereiwesen wird dieses unerwünschte Fehlaroma als Lichtgeschmack bezeichnet. Auch beim Rösten der Kaffeesorten Robusta und Arabica kann es zur Bildung von MBT kommen. Forscher des niederländischen Plant Research International in Wageningen haben kürzlich entdeckt, daß dieser Stoff auch von der Kaiserkrone als Fraßschutz gegen Maulwürfe produziert wird.

Eigenschaften

3-Methyl-2-buten-1-thiol hat eine Brechzahl von 1,483 - 1,493.