2-Arachidonyglycerol

Chemische Eigenschaften

Summenformel C23H38O3
CAS-Nummer 53847-30-6
Aggregatzustand
Dichte
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Dampfdruck
Löslichkeit

Inhalt

2-Arachidonylglycerol (2-AG), ist ein Endocannabinoid, das die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2 aktiviert. Es ist der Ester aus Arachidonsäure und Glycerol. In Ratten wurde es im Gehirn, Leber, Lunge, Milz und Niere nachgewiesen.

Wirkung

Es aktiviert die beiden bekannten Cannabinoid-Rezeptoren. Wird es Mäusen intravenös verabreicht so entwickeln sie die selben Symptome wie nach Gabe von THC (verminderte Schmerzempfindung, Immobilität, verringerte spontane Aktivität, gesenkte Rektaltemperatur). Es stimuliert das Knochenwachstum durch indirekte Hemmung des adrenergen System und Aktivierung von CB2-Rezeptoren. Durch Aktivierung von CB1-Rezeptoren ist es neuroprotektiv im Tiermodell nach Gehirnverletzungen.

Pharmakologie

Im Gegensatz zu Anandamid ist es ein voller Agonist, es wird deshalb angenommen, dass 2-AG der endogene Ligand der Cannabinoid-Rezeptoren ist. Es wird durch das Enzym Monoglycerolipase (MGL) in Arachidonsäure und Glycerol gespalten.

Geschichte

Die Arbeitsgruppe von Raphael Mechoulam an der Hebräischen Universität von Jerusalem in Israel publizierte 1995 die Entdeckung eines Stoffes, der aus dem Hundedarm isoliert wurde und an Cannabinoid-Rezeptoren bindet. Er erwies sich als identisch mit synthetischem 2-AG.

Struktur

Trotz der chemischen Unterschiede nimmt es eine sehr ähnliche räumliche Konformation wie Tetrahydrocannabinol ein.