2,6-Diaminopimelinsäure

Chemische Eigenschaften

Summenformel C7H14N2O4
CAS-Nummer 583-93-7
Aggregatzustand fest
Dichte
Schmelzpunkt 300 °C
Siedepunkt - (Zersetzung)
Dampfdruck
Löslichkeit

Inhalt

2,6-Diaminopimelinsäure (abgekürzt DAP) ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aminosäuren gehört.

Aufbau

Diaminopimelinsäure hat die Summenformel C7H14N2O4 und besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxylgruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxylgruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Biologische Bedeutung

Anders als andere Aminosäuren kommt Diaminopimelinsäure nicht in Proteinen vor. Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein des Peptidoglycans, einer Substanz, die in der Zellwand von Bakterien vorkommt. In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidogylcan bilden.