1,1-Dichlorethen

Chemische Eigenschaften

Summenformel C2H2Cl2
CAS-Nummer 75-35-4
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,25 g · cm−3
Schmelzpunkt −122 °C
Siedepunkt 32 °C
Dampfdruck 66000 Pa (20 °C)
Löslichkeit in Wasser schwer löslich, löslich in org. Lösemitteln

Inhalt

Gewinnung und Darstellung

Gewinnung aus dem Zwischenprodukt 1,1,1-Trichlorethan (CCl3-CH3), aus dem mit Natronlauge (NaOH) Chlorwasserstoff abgespalten wird. In der freien Natur kommt es nicht vor.

Dieses entsteht durch Reaktion Chlor mit

  • Vinylchlorid oder
  • 1,2-Dichlorethan (Ethylendichlorid) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl)

Eigenschaften

scharf riechende, farblose Flüssigkeit. Unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Diethylether, Azeton, Benzol, und Chloroform.

Dichlorethen ist leicht brennbar und gehört zur Gruppe der aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffe.

Verwendung

Hauptverwendung ist die Polymerisation zu Polyvinylidenchlorid (PVdC), meist als Copolymer mit anderen Monomeren wie Vinylchlorid oder Acrylnitril. (Marken der Produkte: Diophan, Vertan, Diorit, Saran, Saranex) Die Thermoplaste werden zu Folien, Beschichtungen oder Fasern für Spezialgewebe, säurefeste Taue und Borsten weiterverarbeitet. Weiterhin wird es in der Halbleiterproduktion zur Herstellung von hochreinen SiO2 Filmen verwendet.

Biologische Bedeutung

Wirkt auf das Zentralnervensystem und ruft Symptome wie Müdigkeit, Rauschzustände, Krämpfe und bei hohen Konzentrationen Bewusstlosigkeit hervor.

Sicherheitshinweise

Toxikologie, Handhabung, Grenzwerte: MAK: Vinylidenchlorid 20 mg/m³ (Vergleich: 1,2-Dichlorethen 790 mg/m³ )

Literatur

  • Beyer, Walter: Lehrbuch der org. Chemie, Hirzel Verlag Stuttgart, 23. Auflage S. 87

Siehe auch

  • 1,2-Dichlorethen
  • 1,1-Dichlorethan