1,2-Dichlorpropan

Chemische Eigenschaften

Summenformel C3H6Cl2
CAS-Nummer 78-87-5
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,16 g·cm−3
Schmelzpunkt −100,44 °C
Siedepunkt 96 °C
Dampfdruck 51 hPa (20 °C)
Löslichkeit 3 g/l bei 20 °C in Wasser

Inhalt

1,2-Dichlorpropan ist eine chemische Verbindung, eine klare, farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem, Chloroform-artigem Geruch. Es war als Lösungsmittel in vielen Gebrauchschemikalien verbreitet und ist ein Ausgangsmaterial für die organische Synthese. Wenn es in den Körper oder auf die Haut gelangt, kann es Nieren- und Leberschäden verursachen. Da es nur von speziellen Bakterien abgebaut wird, sammelt es sich im Boden an und stellt ein Problem im Grundwasser dar.

Gewinnung

Als erster berichtete 1869 Carl Schorlemmer über die Herstellung von 1,2-Dichlorpropan, als er eine Mischung der Gase Chlor und Propan in einem Glasbehälter dem Sonnenlicht aussetzte. Auch heute noch ist es ein Hauptprodukt bei der technischen Chlorierung von Propan. Die Synthese erfolgt dabei über die monochlorierten Propane, die ihrerseits sofort weiter zu den dichlorierten umgesetzt werden.

Verwendung und Ökologie

DCP fand weite Verbreitung als Lösungsmittel für Öle, Wachse, Harze, Klebstoff, Entfettungsmittel, Pestizide und Firnis, wurde jedoch durch andere Substanzen ersetzt. Es ist nach wie vor ein Ausgangsstoff für die organische Synthese.

Obwohl 1,2-Dichlorpropan wegen geringer Wirksamkeit zur Containerbegasung seit 1987 in Deutschland nicht mehr zugelassen ist, findet man den Stoff aufgrund seiner hohen Stabilität heute noch in Böden und im Grundwasser, teilweise kommt es auch zu Grenzwertüberschreitungen. Als Folge mussten im Kreis Pinneberg mehrere Brunnen und ganze Wasserwerke stillgelegt werden bzw. Aktivkohle-Filteranlagen errichtet werden. Die Halbwertszeit von DCP im Grundwasser beträgt zwischen 6 Monaten und 2 Jahren.

Anaerobe Bakterien der Gattung Dehalococcoides sind in der Lage, Propylendichlorid abzubauen.