2-Butanon

Chemische Eigenschaften

Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 78-93-3
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,81 g·cm−3 
Schmelzpunkt −86 °C 
Siedepunkt 80 °C 
Dampfdruck 105 hPa< ref name="Bia-Gestis"/> (20 °C)
Löslichkeit 353 g·l−1 in Wasser , gut löslich in organischen Lösungsmittel

Inhalt

2-Butanon ist neben Aceton eines der strukturell einfachsten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen süß-scharfen Geruch.

Nomenklatur

2-Butanon ist das einzige denkbare Keton, das vier Kohlenstoffatome hat. Es ist Isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd. Die „2“ bezeichnet als Lokant die Bindungsstelle des Sauerstoffs an die Kohlenstoffkette.

Eigenschaften

2-Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel. Im Gegensatz zu den Alkoholen kann es sogar Kunststoffe lösen. Daher ist es nicht zur Reinigung von Kunststoffgegenständen geeignet.

Es ist eine schnell verdunstende, brennbare Flüssigkeit, die Dämpfe sind sehr leicht entzündlich und bilden mit Luft explosive Gemische, die schwerer als Luft sind. Die Entzündung ist außer durch Funken oder Flammen schon durch heiße Gegenstände möglich.

Gewinnung

2-Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt. Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan.

Verwendung

2-Butanon wird vorwiegend als Lösungsmittel für Vinylharze, Nitrocelluloselacke, aber auch wegen des ähnlichen Siedepunktes als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet.