2,4,6-Trichlorphenol

Chemische Eigenschaften

Summenformel C6H3Cl3O
CAS-Nummer 88-06-2
Aggregatzustand fest
Dichte 1,675 g·cm−3 (25°C)
Schmelzpunkt 69,5 °C
Siedepunkt 240 °C
Dampfdruck 0,035 hPa (20 °C)
Löslichkeit schwerlöslich in kaltem Wasser

Inhalt

2,4,6-Trichlorphenol ist ein farbloses bis weißes, kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch.

Chemische Eigenschaften

2,4,6-Trichlorphenol ist in kaltem Wasser kaum, in heißem jedoch gut löslich. Dem pKs-Wert von 7,59 nach ist 2,4,6-Trichlorphenol saurer als Phenol (pKs-Wert 9,96). Die Chlorsubstituenten begünstigen also die Protolyse.

Vorkommen

2,4,6-Trichlorphenol ist ein Zwischenprodukt beim biologischen Abbau von Pentachlorphenolhaltigen Fungiziden. Mikroorganismen setzen es zu 2,4,6-Trichloranisol um, welches in Wein zum Kork-Geschmack führt.

Sicherheitshinweise

Der Stoff reizt Augen, Atemwege, Haut und Schleimhäute und kann auch zu Störungen des Zentralnervensystems führen. Viele Chlorphenole werden gut über die Haut resorbiert, was speziell bei 2,4,6-Trichlorphenol in Versuchen mit Tieren und in vitro-Studien mit menschlicher Haut verifiziert wurde. Beim Erhitzen kann sich die Substanz explosiv zersetzen und in hochgiftige Chlorverbindungen wie chlorierte Dibenzofurane und Dibenzo-p-dioxine zerfallen.