2,4-Dichlorphenoxyessigsäure

Chemische Eigenschaften

Summenformel C8H6Cl2O3
CAS-Nummer 94-75-7
Aggregatzustand fest
Dichte 1,416 g·cm−3
Schmelzpunkt 140,5 °C
Siedepunkt 160 °C (0,53 mBar)
Dampfdruck 1,86 Pa (25 °C)
Löslichkeit 600 mg/l (20 °C)

Inhalt

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (kurz 2,4-D) ist ein von der Phenoxyessigsäure abgeleitetes Herbizid und Pflanzenwachstumshormon. Es wurde in den 1940er-Jahren von der American Chemical Paint Co. entwickelt.

Verwendung

2,4-D wird als Herbizid gegen Zweikeimblättrige Pflanzen im Getreide, in Obstplantagen, auf Grünland und Rasen eingesetzt. Es wirkt insbesondere gegen Knöterichgewächse, Kamille und Disteln. Viele der heute zugelassenen 2,4-D-Präparate sind für den Einsatz gegen Unkräuter auf Zierrasen gedacht. Sie enthalten neben weiteren herbiziden Wirkstoffen, häufig Dicamba, auch Rasendünger.

Während des Vietnamkrieges waren Ester der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure die Wirkstoffe der Entlaubungsmittel Agent Purple und Agent White. Die n-Butylester von 2,4-D und der strukturverwandten 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure (2,4,5-T) waren im Verhältnis 1:1 in dem Entlaubungsmittel Agent Orange enthalten. 2,4-D enthält Spuren von Dioxinen, allerdings überwiegen die vergleichsweise wenig giftigen Kongenere 2,7-Dichlordibenzodioxin und 2,8-Dichlordibenzodioxin. Die Dioxinbelastung durch Agent Orange ging vor allem von 2,4,5-T aus, das Spuren des hochgiftigen Kongeners 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin enthielt.