Benzaldehído

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El Benzaldehído (también llamado aceite de almendras amargas), es un líquido incoloro que hierve a 179°C. Es un importante producto químico básico. Tiene un punto de inflamación de 64 °C y una temperatura de ignición de 190 °C.

El benzaldehído es perjudicial para la salud, aunque normalmente sólo cabe esperar un peligro real para la salud si se ingieren cantidades relativamente grandes. Huele agradablemente dulce como el verdadero aceite de almendras amargas (que está compuesto por más del 90% de benzaldehído) o como el mazapán hecho de almendras y azúcar. El sabor del benzaldehído se percibe generalmente como característico del mazapán, pero en su estado puro también como desagradablemente ardiente. Cuando se diluye, especialmente con etanol, se añade al aroma una nota de cereza silvestre.

Estructura

El benzaldehído es el aldehído aromático más sencillo. Se deriva del benceno y está química y estructuralmente relacionado con el ácido benzoico, del que se puede obtener por reducción.

Producción

  • La cloración radical del tolueno produce α,α-diclorotolueno (dicloruro de bencilideno), que puede reaccionar con agua para formar benzaldehído (y HCl). Del mismo modo, el benzaldehído también se obtiene por bromación radical del tolueno y posterior hidrólisis. En ambos casos, se produce una sustitución nucleófila del haluro en el último paso de la reacción.
  • También es posible una oxidación “directa” del tolueno a benzaldehído. Sin embargo, dado que el benzaldehído se oxida fácilmente a ácido benzoico, hay que utilizar agentes oxidantes selectivos o bien “capturar” el benzaldehído resultante con una reacción rápida y protegerlo así de una oxidación posterior.

Reacciones

  • Combustión: El benzaldehído se oxida a dióxido de carbono y agua tras la combustión completa.
  • El benzaldehído C6H5-CHO se oxida fácilmente a ácido benzoico C6H5-COOH. Esta reacción tiene lugar -aunque muy lentamente- incluso a temperatura ambiente y con oxígeno atmosférico (autoxidación), por lo que el benzaldehído suele estar contaminado con ácido benzoico (en mayores cantidades como sólido blanco en el aldehído líquido).
  • El benzaldehído experimenta reacciones típicas de los aldehídos, que también son adecuadas para su detección e identificación. Por ejemplo, reacciona con la hidracina H2N-NH2 y sus derivados (por ejemplo, con la fenilhidracina C6H5-NH-NH2 para formar una fenilhidrazona).
  • La sustitución electrofílica típica de los aromáticos también es posible con el benzaldehído. En la nitración, las condiciones de reacción deben elegirse cuidadosamente, ya que la oxidación a ácido benzoico se produce como reacción secundaria. Por esta razón, el rendimiento del nitrobenzaldehído suele ser inferior al 50 %.
  • Condensación de la benzoína: Dos moléculas de benzaldehído pueden condensarse en benzoína en presencia de cianuro como catalizador. En general, se entiende que la condensación de benzoína es la reacción correspondiente de los aldehídos aromáticos (con el benzaldehído como representante más simple).