Caprolactam

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La caprolactama, o más exactamente la ε-caprolactama, es el material de partida para la polimerización de apertura de anillo de la poliamida 6 (perlón). Aunque esta reacción no produce un producto de escisión, a menudo se denomina erróneamente policondensación. La poliamida 6 se produce anualmente a escala de megatones.

Producción de caprolactama

La ciclohexanona se convierte primero en ciclohexanona oxima por reacción con sulfato de hidrógeno o con el clorhidrato de hidroxilamina. Esta se convierte en ε-caprolactama mediante un reordenamiento de Beckmann. A menudo se utiliza ácido sulfúrico concentrado como catalizador.

Propiedades de la caprolactama

A temperatura ambiente, la ε-caprolactama forma cristales blancos fácilmente solubles en agua e higroscópicos. Por ello, la caprolactama suele almacenarse a temperaturas superiores a los 80 °C hasta su utilización. Cuando la caprolactama se calienta con más fuerza, se descompone para formar, entre otras cosas, amoníaco y óxidos de nitrógeno.

Producción de poliamida 6

La poliamida 6, también conocida con el nombre comercial de Perlón, se produce por polimerización de apertura en anillo de la ε-caprolactama. El ácido ω-aminocaproico necesario para el inicio de la cadena se obtiene a partir de la apertura del anillo hidrolítico de la ε-caprolactama.

Ésta reacciona con la caprolactama para formar policaprolactama o poliamida 6.