Citronellal

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El citronelal (Rhodinal) es un líquido claro y viscoso. Es un aldehído monoterpénico con la fórmula molecular C10H18O.

Ocurrencia

El citronelal se encuentra principalmente en las plantas de cítricos y en el aceite de citronela. El aceite de las hojas del limón contiene entre 25.000 y 89.000 ppm, el del fruto de la lima unas 140 y el del fruto del enebro común unas 160 ppm de citronelal.

Propiedades

El líquido hierve a una presión normal de 101,3 kilopascales a unos 207 grados Celsius. La densidad es de aproximadamente 0,85 g-cm-3. Es muy soluble en etanol, pero apenas soluble en agua y glicerol. La masa molar es de 154,25 g-mol-1. El punto de inflamación es de 78 grados Celsius. El líquido tiene un índice de refracción de 1,45.

Síntesis

El citronelal puede producirse a partir del pineno. El β-pineno se transforma en mirceno a temperaturas superiores a los 500 grados Celsius. El mirceno reacciona con la dietilamina y el butilitio. El quelato resultante reacciona para formar N,N-diethylgeranylamine, que se reordena en un catalizador especial para formar (3r)-1E-1-diethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadiene. Este se hidroliza a citronelal.

Use

Se utiliza, por ejemplo, en la síntesis del mentol. En primer lugar, forma un quelato con el bromuro de zinc, que se convierte en isopulegol, que a su vez se hidrogeniza en mentol. También se utiliza para la producción de hidroxicitronelal, con el que puede reaccionar en presencia de agua.

Se utiliza en fragancias baratas y como repelente de insectos.

ver también

  • Citral
  • Citronellol