4-metilanilina

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La 4-metilanilina es un compuesto químico orgánico aromático. Es un derivado metílico de la anilina y es principalmente importante como precursor en la producción de tintes y pigmentos.

Preparación

La 4-metilanilina se prepara a partir del 4-nitrotolueno (que se obtiene a partir del tolueno por nitración) por reducción.

  • Variante 1: Reducción con hierro en suspensión acuosa de ácido acético, con ácido clorhídrico como catalizador y (al mismo tiempo) como formador de sales para la amina resultante. (La amina se convierte en el clorhidrato, que entonces es soluble en agua, en el sentido de una reacción de neutralización). El agente reductor real en este método, conocido como la reducción de Béchamp, es el hidrógeno nascante formado a partir del hierro y el ácido acético.
  • Variante 2: hidrogenación catalítica con níquel Raney como catalizador. Los alcoholes poco alifáticos (metanol, etanol, n-propanol o iso-propanol) se utilizan a menudo como disolventes. Las hidrogenaciones suelen tener lugar a presiones comprendidas entre 3 y 20 bares (la llamada hidrogenación a baja presión) o entre 20 y 50 bares (la llamada hidrogenación a media presión).

Propiedades

  • Punto de inflamación: 87 °C (crisol cerrado)

Use

Importantes colorantes azoicos basados en la 4-metilanilina son el rojo básico 9 (C.I. 42500) y el verde ácido 25 (C.I. 61570).

Por diazotización y posterior reducción, puede obtenerse 4-metilanilina p-tolil-hidrazina (cf. hidrazina), que sirve como precursor de la 3-metil-1-[p-tolil]-5-pirazolona (importante intermedio de colorante; cf. también: pirazolonas).

La 4-metilanilina se utiliza también en grandes cantidades para la producción de colorantes de triarilmetano y para la 2,9-dimetilquinacridona (cf. quinacridona), (= Pigment Red 122; C.I. 73915).

Además, también se utiliza para la producción del agente fitosanitario oxioquinox y de muchos productos farmacéuticos.

Además, los derivados de la 4-metilanilina se utilizan de muchas otras maneras:

  • 3-cloro-4-metilanilina (I en la figura): para la producción de 3-cloro-4-metil-6-nitroanilina para obtener el herbicida clorotolurón.
  • Ácido 4-aminotolueno-2-sulfónico (II): como intermediario de colorantes azoicos y blanqueadores ópticos.
  • Anilida del ácido 4-aminotolueno-2-sulfónico (IV): como componente diazo para tintes azoicos
  • El ácido 4-amino-3-sulfónico (III): sirve (tras la diazotización y reducción a la hidracina correspondiente) para la preparación de importantes pirazolonas
  • Ácido 4-amino-6-clorotolueno-3-sulfónico (V): como componente diazo para tintes azoicos y precursor de pirazolonas.