Butadien

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El butadieno (viniletileno) es un gas incoloro con un suave olor aromático. Es un hidrocarburo insaturado del que existen dos isómeros: el 1,3-butadieno (de gran importancia industrial) y el 1,2-butadieno, más difícil de producir y mucho menos importante. El 1,3-butadieno tiene 2 dobles enlaces conjugados y es por tanto un dieno.

El isopreno (2-metil-1,3-butadieno) es un derivado del butadieno.

Propiedades

El umbral de olor del butadieno es de 4 mg/m3. El gas es fácil de licuar. El gas es muy poco soluble en agua (1,03 g/l a 20 °C). El butadieno es más pesado que el aire.

El butadieno es inflamable y se polimeriza con facilidad, por lo que suele añadirse al butadieno un estabilizador, por ejemplo el 4-tert-butil pirocatecol (TBC).

Dobles enlaces conjugados en el 1,3-butadieno

En la molécula planar, los cuatro átomos de carbono están hibridizados sp2. Los orbitales π se solapan por encima y por debajo del plano de la molécula. Los enlaces π se forman por superposición en el 1º y 2º átomo de carbono, así como en el 3º y 4º átomo de carbono. Además, sin embargo, los orbitales de los átomos de carbono 2º y 3º pueden solaparse, permitiendo que los electrones π se extiendan por toda la molécula. Los electrones están deslocalizados. Debido a que los electrones se reparten en un espacio mayor, se observa una mayor estabilidad en el 1,3-butadieno. La influencia de estos dobles enlaces conjugados puede verse en las reacciones de polimerización con butadieno: si el ataque tiene lugar en el primer átomo de carbono, el enlace no se continúa en el segundo carbono, sino en el cuarto. En su lugar, se forma un “nuevo” doble enlace entre el 2º y el 3º átomo.

Producción

El butadieno se produce por la división del hidrógeno de los hidrocarburos saturados mediante un fuerte calentamiento (craqueo).

Use

Más del 90% de la producción de butadieno se transforma en caucho sintético. Otra aplicación es el ABS, un copolímero de acrilonitrilo, butadieno y estireno. Además, el butadieno y el ácido cianhídrico se utilizan para producir adiponitrilo, que es un producto intermedio en la producción de poliamidas. El polibutadieno hidroxilado, HTPB, un sólido gomoso, se utiliza como combustible en cohetes híbridos, como el de SpaceShipOne. El HTPB tiene la ventaja de ser no tóxico, no explosivo y difícil de encender. En los propulsores sólidos del transbordador espacial y del Ariane 5, el HTPB se utiliza como aglutinante y combustible junto con polvo de aluminio y perclorato de amonio. Sin embargo, esta mezcla es mucho más peligrosa que el HTPB puro.

Histórico

El polímero Buna (ButadienNatrium) producido a partir del butadieno y el catalizador sodio tuvo gran importancia para el armamento y la economía de guerra alemanes antes y durante la Segunda Guerra Mundial.

Peligros

El butadieno es cancerígeno, altamente inflamable y tóxico. Entre el 1,4 y el 16,3 por ciento en volumen de aire, forma mezclas explosivas. El butadieno tiene un efecto narcótico.