2-Cloretanol

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El 2-cloroetanol, a menudo denominado clorohidrina de etileno, es un derivado clorado del etanol que es uno de los compuestos orgánicos halogenados más tóxicos.

Ocurrencia

El 2-cloroetanol puede aparecer en los productos alimenticios, aquí especialmente en las especias, que han sido esterilizados con óxido de etileno. En Alemania se permitía la fumigación con óxido de etileno para eliminar virus, bacterias y hongos. Desde entonces se ha prohibido, ya que se sabe que tanto el óxido de etileno como su producto de conversión, el 2-cloroetanol, son altamente tóxicos y mutagénicos. Sin embargo, en muchos terceros países, la fumigación con óxido de etileno, por ejemplo antes del envío, sigue siendo el método elegido.

Producción

En el laboratorio, el 2-cloroetanol puede producirse a partir del etilenglicol calentándolo con cloruro de hidrógeno. Técnicamente, se produce mediante la reacción del eteno con el ácido hipocloroso (HOCl). El HOCl puede formarse a partir de cal clorada con cloro gas en la fase acuosa o directamente introduciendo cloro en el agua a presión.

Propiedades

El líquido incoloro tiene un ligero y agradable olor dulce que recuerda al éter. El 2-cloroetanol es difícilmente inflamable y es miscible con muchos alcoholes y agua.

Use

El 2-cloroetanol tiene una aplicación bastante versátil en la síntesis de tintes, insecticidas, anestésicos y plastificantes. Se utiliza principalmente como reactivo para la hidroxietilación….

Se utiliza principalmente para la producción de óxido de etileno. Ocasionalmente se utiliza como disolvente del acetato de celulosa y de la etilcelulosa. El comercio y el transporte del 2-cloroetanol son bastante reducidos. La mayor parte se produce directamente en el lugar y se procesa directamente.

Toxicología

El 2-Cloroetanol es un veneno peligroso porque, tras el contacto de la piel con el líquido, no suele haber ningún efecto irritante local que pueda servir de señal de alarma. Por lo tanto, debe evitarse a toda costa cualquier contacto con los vapores o el líquido. La absorción a través de la piel ha provocado víctimas mortales en varias ocasiones. Los vapores del 2-cloroetanol irritan los ojos y las vías respiratorias. El sistema nervioso central se paraliza y se producen daños hepáticos y renales. Durante la combustión se produce, entre otras cosas, cloruro de hidrógeno y el altamente tóxico fosgeno.

Aunque las fuentes más antiguas informan de un efecto cancerígeno en los experimentos con animales, los estudios más recientes demuestran que no es así. En los experimentos, sin embargo, la sustancia muestra un potencial mutagénico moderado.

Literatura

  • Guess WL, Reacciones tisulares al 2-cloroetanol en conejos, en Toxicología y Farmacología Aplicada, 161970, pp. 382-90.
  • Bruckner JV, Reacciones cutáneas morfológicas al 2-cloroetanol., enToxicología y Farmacología Aplicada, 221972, pp. 29-44.