Anhídrido maleico

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El anhídrido maleico es el anhídrido del ácido carboxílico insaturado ácido maleico. Es un importante producto intermedio de la industria química.

Extracción/Preparación

El anhídrido maleico se obtiene por oxidación parcial del butano o del llamado “rafín II” con la ayuda de un catalizador de vanadio-fósforo-óxido (VPO). El “raffinate II” forma parte de la fracción C4\ que se forma durante el craqueo al vapor y consiste esencialmente en los isómeros n-butenos y n-butano.

Los procesos más antiguos parten del benceno en lugar del butano. Sin embargo, estos procesos no son rentables debido a los elevados precios del benceno, que siguen aumentando, y a los límites de emisión de benceno que hay que cumplir. Además, cuando se produce anhídrido maleico (4 átomos de C) mediante el antiguo proceso basado en el benceno, un tercio de la molécula original (6 átomos de C) se pierde como dióxido de carbono. Los procesos catalíticos más modernos parten de una molécula de 4 C y sólo se añade oxígeno y se desprende agua. Se mantiene el cuerpo básico de 4 C de la molécula. En general, los nuevos procesos son, por tanto, más eficientes desde el punto de vista material.

Existe una analogía con la producción de anhídrido ftálico: mientras que los procesos más antiguos parten del naftaleno, los modernos utilizan el o-xileno.

Propiedades químicas

El anhídrido maleico se hidroliza en agua caliente a ácido maleico. En las reacciones de Diels-Alder, aparece como dienófilo reactivo. Como es típico de los compuestos insaturados, el anhídrido maleico experimenta fácilmente reacciones de adición en el doble enlace.

Use

El anhídrido maleico es un producto industrial intermedio. Se utiliza principalmente para la producción de poliésteres insaturados y para la síntesis de tensioactivos, insecticidas, herbicidas, fungicidas, etc. Una parte se reduce a 1,4-butanediol y a tetrahidrofurano.