3-metilanilina

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La 3-metilanilina es un compuesto químico orgánico aromático. Es un derivado metílico de la anilina y es principalmente importante como precursor en la producción de tintes y pigmentos.

Preparación

La 3-metilanilina se prepara a partir del 3-nitrotolueno (que se obtiene a partir del tolueno por nitración) por reducción.

  • Variante 1: Reducción con hierro en suspensión acuosa de ácido acético, con ácido clorhídrico como catalizador y (al mismo tiempo) como formador de sales para la amina resultante. (La amina se convierte en el clorhidrato, que entonces es soluble en agua, en el sentido de una reacción de neutralización). El agente reductor real en este método, conocido como la reducción de Béchamp, es el hidrógeno nascante formado a partir del hierro y el ácido acético.
  • Variante 2: hidrogenación catalítica con níquel Raney como catalizador. Los alcoholes poco alifáticos (metanol, etanol, n-propanol o iso-propanol) se utilizan a menudo como disolventes. Las hidrogenaciones suelen tener lugar a presiones comprendidas entre 3 y 20 bares (la llamada hidrogenación a baja presión) o entre 20 y 50 bares (la llamada hidrogenación a media presión).

Propiedades

  • Punto de inflamación: 85 °C (crisol cerrado)
  • nD20: 1.5711
  • ΔfH0l: 42,3 kJ/mol

Use

Un importante colorante azoico basado en la 3-metilanilina es el Direct Yellow 50 (C.I. 29025).

El m-cresol puro puede obtenerse a partir de la 3-metilanilina por diazotización (y posterior “ebullición”).

Es importante como precursor de los herbicidas fenmedipham y clordimeformo.

Además, los derivados de la 3-metilanilina se utilizan de muchas otras maneras:

Derivados

  • 6-cloro-3-metilanilina (I en la ilustración) para los colorantes azoicos
  • El ácido 3-aminotolueno-4-sulfónico (II) como intermedio para los colorantes azoicos y los colorantes triarilmetánicos
  • El ácido 3-aminotolueno-6-sulfónico (III) como intermediario de los colorantes azoicos
  • El ácido 3-amino-6-clorotolueno-4-sulfónico (IV) como componente diazo para los colorantes azoicos