2-butin-1,4-diol

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El 2-buteno-1,4-diol es un compuesto químico orgánico del grupo de los alquinos y un diol (es decir, un alquino). El sólido cristalino entre incoloro y amarillo es muy soluble en agua y ligeramente soluble en etanol.

Extracción y preparación

El butinodiol puede obtenerse mediante una síntesis de Reppe, en la que el etileno y una solución acuosa de formaldehído reaccionan bajo presión (en 1941 se construyó una planta a gran escala):

La reacción se produce normalmente en un rango de temperatura de 90°C a 150°C, dependiendo de la presión utilizada (1 a 20 bar). Varios métodos patentados para la producción de butinodiol utilizan capas de bismuto sobre un material de soporte inerte o acetiluro de cobre como catalizador.

La producción anual europea de butinodiol es de unas 200.000 toneladas al año.

Propiedades

Los vapores del butinodiol son 2,97 veces más pesados que el aire (a la misma presión y temperatura).

El butindiol es el punto de partida para la síntesis de otros dioles. Así, puede convertirse por hidrogenación en 1,4-butenediol y posteriormente en 1,4-butanediol.

Use

El butinodiol es un material de partida para la producción de 1,4-butenediol, 1,4-butanediol y vitamina B6. Además, se utiliza en la producción de productos farmacéuticos, pesticidas y herbicidas, retardantes de llama, inhibidores de corrosión, plastificantes y poliuretanos (agente extensor de cadena). También se utiliza como abrillantador en los baños de galvanoplastia (para el níquel y el cobre) y como agente de decapado para eliminar la cal y la pintura.

Instrucciones de seguridad

El 2-butano-1,4-diol se descompone fácilmente en calor (a partir de 160 °C), aunque la reacción puede ser muy violenta en presencia de impurezas o a temperaturas más altas (punto de inflamación 136 °C).

Wiki/Enlaces

  • Análisis de riesgo del butinodiol (inglés)
  • Proceso Linde/Yukong para la producción de butanediol a través del butanediol