Ciclohexano

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El ciclohexano (también hexahidrobenceno, hexametileno, nafteno) es un líquido incoloro. Es un cicloalcano de fórmula molecular C6H12 que se encuentra en el petróleo y se utiliza como disolvente y material de base en la síntesis.

Propiedades y peligros

El ciclohexano se solidifica a 6,5 °C y hierve a 80,7 °C. Tiene un olor entre picante y aromático-dulce, el umbral de olor es de 1,4 a 88 mg-m-3, el líquido es muy volátil. El ciclohexano refracta la luz con un índice de refracción de 1,4266. En el agua, el ciclohexano es insoluble, en sustancias orgánicas, como alcoholes, hidrocarburos, éteres o hidrocarburos clorados, es altamente soluble. El ciclohexano en sí es un disolvente para muchas sustancias orgánicas. El punto de inflamación es de -18 °C y la temperatura de ignición de 260 °C. El octanaje del ciclohexano es de 77.

El ciclohexano es altamente inflamable y peligroso para el agua. La inhalación e ingestión del líquido provoca dolor de cabeza, náuseas y mareos, enrojece los ojos y la piel e irrita las vías respiratorias. La exposición prolongada al ciclohexano puede provocar dermatitis.

Use

El ciclohexano se utiliza en la producción de fibras sintéticas como el nailon. También se utiliza como disolvente. El ciclohexano se encuentra en el petróleo y es un importante material de partida para las síntesis orgánicas. Alrededor del 39% del ciclohexano producido se consume en Europa, que es el mayor consumidor de ciclohexano.

Producción

Técnicamente, el ciclohexano sólo se obtiene añadiendo hidrógeno al benceno, pero también puede obtenerse a partir del petróleo. EE.UU. es el principal productor de ciclohexano, en torno a un millón de toneladas de ciclohexano se producen anualmente en EE.UU., lo que supone un 34% de la producción mundial. La producción total de ciclohexano en Europa se sitúa entre 835.000 y 925.000 toneladas anuales.

Conformación

El ciclohexano puede existir en tres conformaciones, la de silla de brazos, la de torsión y la de tubo. La conformación energéticamente más favorable es la conformación de silla de brazos (ver figura). Hay dos conformaciones de sillón que están en equilibrio entre sí. Al cambiar de una conformación de sillón a otra, los átomos de hidrógeno axiales, es decir, los que están en posición vertical, se convierten en átomos de hidrógeno ecuatoriales, es decir, los que están en posición lateral, y viceversa. Cada una de las dos conformaciones de torsión son formas de transición entre la conformación de silla de brazos y la conformación de bañera y se encuentran energéticamente entre la conformación de silla de brazos y la de bañera. El 99% de las moléculas de ciclohexano se encuentran en la conformación de silla de brazos, ya que es la más favorable energéticamente, pero las conformaciones no pueden aislarse entre sí debido a la escasa diferencia energética.