Ciguatoxina

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**Las ciguatoxinas son un grupo de una veintena de poliéteres policíclicos altamente neurotóxicos, intrínsecamente relacionados entre sí. Son productos metabólicos de un dinoflagelado marino y cocausantes de la ciguatera, una intoxicación alimentaria. La ciguatoxina es sinónimo de ciguatoxina CTX1B.

Historia

La elucidación estructural de la ciguatoxina CTX1B tuvo lugar en 1989, cuando se aislaron sólo 0,36 mg de la toxina a partir de 4000 kg de morenas gigantes (Gymnothorax javanicus). Sin embargo, esta pequeña cantidad fue suficiente para dilucidar la complejísima estructura de este poliéter.

En 2001 se publicó una primera síntesis total de una ciguatoxina (CTX3C), cuya compleja estructura contiene 13 anillos de éteres cíclicos con 30 estereocentros.

Ocurrencia

Son productos metabólicos del dinoflagelado Gambierdiscus toxicus, muy extendido en las regiones subtropicales y tropicales del Océano Pacífico, el Océano Índico y el Caribe. Estas toxinas se acumulan en las cadenas alimentarias marinas, lo que significa que los peces destinados a la alimentación humana también pueden contener dosis efectivas de ciguatoxinas.

Curiosamente, la verdadera ciguatoxina CTX1B no se encuentra como producto metabólico directo del dinoflagelado, sino que sólo aparece en niveles tróficos superiores. Además, los representantes de estos niveles tienden a contener más derivados altamente hidroxilados, mientras que de los cultivos de Gambierdiscus toxicus se pueden aislar más representantes apolares (por ejemplo, CTX3C). Este hecho se debe a la metabolización de las ciguatoxinas en el organismo animal. Dado que la toxicidad aumenta fuertemente con el carácter cada vez más hidrofílico del compuesto, la acumulación de las toxinas en la cadena alimentaria va acompañada de la potenciación de su efecto. La CTX1B, por ejemplo, es unas diez veces más tóxica que la CTX4B, que tiene tres grupos hidroxilos menos.

Propiedades

Las ciguatoxinas son aceites incoloros. Son relativamente estables químicamente. Por ejemplo, no se destruyen al cocinar los alimentos.

Importancia biológica

El consumo de pescado contaminado con ciguatoxina provoca una intoxicación alimentaria grave, pero raramente mortal, denominada ciguatera. Las ciguatoxinas se unen a los canales de sodio activados por voltaje (Nav) y provocan su activación permanente. Los signos típicos de intoxicación son el entumecimiento de las extremidades, la parestesia, las alteraciones de la sensación de frío y calor y los vómitos. Los síntomas pueden durar días, pero a menudo también semanas o incluso años. El tratamiento sólo puede ser sintomático, ya que no se dispone de un antídoto.

La DL50 (ratón, intraperitoneal) es de 1,64 µg/kg para CTX1B y de 6,24 µg/kg para CTX3C.