2,4-Dinitrofenilhidrazina

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La 2,4-Dinitrofenilhidrazina es un reactivo de detección de aldehídos y cetonas, con cuyos grupos carbonilos reacciona para formar iminas cristalinas con puntos de fusión característicos.

Preparación y propiedades

La preparación puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el 2,4-dinitroclorobenceno con hidracina. El compuesto en sí es un sólido inodoro de color rojo anaranjado. La 2,4-dinitrofenilhidracina seca es explosiva; durante la descomposición se producen gases nitrosos. Se flema con agua, es decir, se han añadido unos 0,5 ml de agua por gramo de DNPH al producto comercializado para que la sustancia sea almacenable y transportable.

Use

La 2,4-dinitrofenilhidrazina sirve como reactivo de detección del grupo carbonilo, un grupo funcional de los compuestos químicos orgánicos. La reacción es específica para los grupos carbonilos de los aldehídos y las cetonas, pero no se produce ninguna reacción con los ácidos carboxílicos, las amidas o los ésteres. El primer paso es una adición nucleófila del grupo NH2\ al grupo carbonilo, tras lo cual se desprende una molécula de agua. En esta reacción de condensación, los aldehídos y las cetonas reaccionan para formar la correspondiente 2-4-dinitrofenilhidrazona (C=N-NR2). Mecánicamente, esta reacción corresponde a la formación de iminas a partir de aminas primarias y aldehídos o cetonas.

Si la reacción del compuesto a ensayar con la 2,4-dinitrofenilhidrazina en condiciones ligeramente ácidas da lugar a la formación de un precipitado, la muestra fue positiva. Las hidrazonas mostradas tienen puntos de fusión diferentes pero nítidos, lo que permite identificar la hidrazona (y por tanto el producto de partida) midiendo el punto de fusión y comparándolo con los valores tabulados.

Ver también

  • La solución de Fehling
  • Reactivo de Tollens