Antraceno

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El antraceno (griego anthrax: carbón, también paranaftaleno o antraceno obsoleto) es un sólido cristalino incoloro que se sublima fácilmente. Es un hidrocarburo aromático policíclico con la fórmula molecular C14H10.

Información histórica

El antraceno fue aislado por primera vez del alquitrán en 1832 por Auguste Laurent y Jean Dumas. Laurent también produjo por primera vez antraquinona y ácido ftálico en 1836 mediante la oxidación del antraceno.

Propiedades

El antraceno cristaliza en copos incoloros a amarillentos que presentan fluorescencia azul y se subliman fácilmente. Se funden a 216,3 °C y hierven a 340 °C. El antraceno es insoluble en agua (aproximadamente 0,1 mg/l a 25°C), poco soluble en etanol (15 g/l) y éter, y fácilmente soluble en benceno hirviendo. El antraceno sólo huele muy débilmente y es casi inodoro. Dado que sólo un anillo de benceno en el antraceno contiene un exteto de electrones π\, es extraordinariamente reactivo, más reactivo que el isómero fenantreno, que, a diferencia del antraceno, tiene dos anillos de benceno con un exteto de electrones π. En particular, las posiciones 9 y 10 representan aquí puntos ideales, por ejemplo, para las oxidaciones, a través de las cuales el antraceno puede convertirse en antraquinona, por ejemplo. El antraceno se dimeriza bajo la influencia de la luz UV, pero se descompone de nuevo bajo la influencia del calor. Cuando se calienta, el antraceno se descompone.

El punto de inflamación es de 121 °C y la temperatura de ignición de 538 °C. Forma mezclas explosivas con un contenido de volumen de aire igual o superior al 0,6%. El antraceno es peligroso para el agua (WGK 2).

Producción

El antraceno se obtiene industrialmente a partir del alquitrán de hulla. La producción sintética se realiza por pirólisis de la 2-metilbenzofenona mediante la reacción de Friedel-Crafts del bromuro de 2-bromobencil. Alternativamente, puede prepararse por reducción de la antraquinona, que a su vez es accesible por reacción de Diels-Alder de la p-benzoquinona con 1,3-butadieno o por acilación de Friedel-Crafts del benceno con anhídrido ftálico en presencia de cloruro de aluminio. Esta última fue la síntesis original inventada por Richard Anschütz en 1883. Los agentes reductores más utilizados para la antraquinona son:

  • zinc en un entorno alcalino,
  • aluminio amalgamado en alcoholes secundarios,
  • cloruro de estaño (II) y HCl en ácido acético
  • borohidruro de sodio

Uso, ocurrencia en la naturaleza

El antraceno se encuentra en el alquitrán de hulla, de donde procede su nombre. También es un ingrediente del gel de la planta de aloe vera. El antraceno se transforma casi exclusivamente en antraquinona, que es el punto de partida de los tintes de antraquinona y, por tanto, la base de los tintes de alizarina e indantrina. El antraceno también se utiliza como material de base para la producción de pesticidas y curtientes.