Brenzcatechin

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El Brenzcatecol, también Pirocatecol o Catecol para abreviar, - llamado 1,2-dihidroxibenceno o benceno-1,2-diol según la IUPAC- es un fenol divalente, un alcohol aromático. Tiene dos grupos hidroxilos (-OH) adyacentes en la llamada posición ortho en un anillo de benceno.

Además del catecol (1,2 dihidroxibenceno), existen dos formas isoméricas posicionales, el resorcinol (1,3 dihidroxibenceno) y la hidroquinona (1,4 dihidroxibenceno).

Historia y ocurrencia

El nombre del compuesto químico se remonta a la acacia curtidora (Mimosa Catechu), de cuya savia, que contiene catequina, fue aislado por primera vez en 1839 por el químico K. Reinsch mediante la destilación en seco, la llamada quema (término anticuado de pirólisis). Las denominaciones pirocatequina y pirocatecol también se utilizan habitualmente para la catequina.

La brenzcatechina es común en la resina de los árboles y en el alquitrán de la madera de haya.

Extracción y presentación

La brenzcatechina puede prepararse con la ayuda de un fundido alcalino de ortho-chlorophenol o ortho-phenolsulfonic acid. Asimismo, es posible la escisión del guayacol con bromuro de hidrógeno.

Propiedades

El pirocatecol forma cristales incoloros que son muy volátiles con el vapor de agua. En el aire y cuando se expone a la luz, se vuelve inestable y se oxida (autoxidación) a 1,2-benzoquinona. Una solución acuosa, especialmente a valores de pH superiores a 7, es de color marrón. A pH neutro, la combinación con cloruro de hierro (III) da lugar a un color verde, mientras que con acetato de plomo (II) da lugar a un precipitado incoloro. La brenzcatechina es un fuerte agente reductor, capaz de reducir la solución de Fehling, el reactivo de Benedict y la solución amoniacal de nitrato de plata.

Use

El pirocatecol se utiliza en la tecnología fotográfica como revelador. Se utiliza como antioxidante y desinfectante. En la síntesis orgánica, desempeña un papel como material de partida para tintes, fragancias y medicamentos y como grupo protector de los compuestos carbonílicos.

El agente hidroborante catecolborano es un derivado del catecol. Las metilaciones dan lugar al guayacol (éter monometálico) y al veratrol (éter dimetílico).

Instrucciones de seguridad

Los dihidroxibencenos son irritantes para los ojos, la piel y las vías respiratorias. Son perjudiciales en contacto con la piel y si se ingieren. El pirocatecol es muy tóxico para los organismos acuáticos y, por tanto, está clasificado como peligroso para el medio ambiente.