Cholin

Índice

La colina es un alcohol monohídrico primario y un compuesto de amonio cuaternario. En el mercado se encuentra principalmente el cloruro de colina.

Historia

La colina se descubrió en 1862 y se sintetizó químicamente por primera vez en 1866.

Ocurrencia

La colina está distribuida de forma ubicua en los organismos vivos. Es un elemento estructural del neurotransmisor acetilcolina (el éster de ácido acético de la colina), de la fosfatidilcolina (éster de ácido fosfórico de la colina, más conocido como lecitinas) y un producto intermedio del metabolismo.

Extracción y presentación

La colina puede prepararse por metilación exhaustiva de la función amina de la monoetanolamina. Otra síntesis consiste en la reacción de la trimetilamina con el oxirano.

Use

En complementos alimenticios, piensos, preparados contra el daño hepático (hígado graso).

En la producción de semiconductores, la colina se utiliza como agente de limpieza de las obleas.

Importancia biológica

La transferencia de un residuo de acetil a colina por la colina acetiltransferasa (EC 2.3.1.6) da lugar a la biosíntesis del importante neurotransmisor acetilcolina. En la inversión de esta reacción, la acetilcolinesterasa es responsable de la hidrólisis de este éster a ácido acético y colina.

La colina es fosforilada por la colina quinasa (EC 2.7.1.32). La O-fosfocolina zwitteriónica resultante sirve como material de partida para la biosíntesis de las fosfatidilcolinas, que son un componente esencial de las biomembranas.

La colina también puede oxidarse a betaína, la trimetilglicina zwitteriónica, que, junto con el ácido fólico, la S-adenosilmetionina y la vitamina B12, es un importante transmisor de grupos metilo en el metabolismo.

Diversos ésteres de la colina, como la succinildicolina, conocida como suxametonio, actúan como agonistas de los receptores de acetilcolina sin poder ser degradados rápidamente por las colinesterasas existentes. Tras una breve excitación, se produce una despolarización de larga duración y, por tanto, una relajación muscular.

En el pasado, la colina -al igual que la adenina- también se denominaba vitamina B4. Sin embargo, la colina no es un nutriente esencial: con un suministro adecuado de aminoácidos, especialmente serina y metionina, la colina puede producirse en cantidades suficientes en el organismo. Además, en los animales monogástricos también se absorbe a través de la dieta, ya que la colina está presente en la membrana celular como componente de las fosfatidilcolinas. Los rumiantes son una excepción, ya que la colina se descompone casi por completo en el rumen.

Ver también

  • Aminas biógenas
  • Anticolinérgico
  • Síndrome anticolinérgico