Acetilacetón

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La acetilacetona (nombre IUPAC: pentano-2,4-diona) es un líquido incoloro, de olor acre, inflamable y fácilmente soluble en agua. El líquido no es muy volátil, pero a temperaturas ambientales elevadas se forman vapores más pesados que el aire. Estos vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire.

La acetilacetona se utiliza en la producción de convertidores de óxido e inhibidores de corrosión. En farmacia, se utiliza como componente de síntesis de fármacos como la sulfametasina, que inhibe la síntesis del ácido fólico en las bacterias, o la nicarbazina.

Acetylacetonate

Como β-diketona, la acetilacetona es un compuesto CH-ácido. La desprotonación en el α-carbono produce su anión, el acetilacetonato. La acetilacetona tiene un valor pKs de 8,99 ± 0,06 (25 °C, I\=0), es decir, reacciona de forma ligeramente ácida al mezclarse con el agua.

La acidez relativamente alta puede explicarse por el efecto inductor que emana tanto de los grupos acetilo como del efecto mesomérico (carga negativa deslocalizada a través del sistema π de 5 átomos).

El acetilacetonato se utiliza a menudo como ligando para los metales de transición. En la fórmula molecular de un complejo, el acetilacetonato se abrevia con acac, por ejemplo, Rh(CO)2acac.