Chinin

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**La quinina es un alcaloide extraído de la corteza de la quina. Es un polvo cristalino blanco, insoluble en agua.

Ocurrencia

La quinina se extrae de la corteza del árbol de la quina (Cinchona pubescens) (familia Rubiaceae, subfamilia Cinchonoideae). El lugar de origen es la selva alta (1500-2700 m sobre el nivel del mar) de los Andes (de Venezuela a Bolivia). El nombre de la planta procede de los indígenas (quina-quina = corteza de corteza), que ya conocían sus propiedades febrífugas. El nombre latino de Cinchona (que dio nombre a la quinina posteriormente) fue probablemente dado a la planta por la condesa de Chinchón, esposa del virrey de las colonias españolas, que se había curado de la malaria con el polvo de la corteza. Los jesuitas se encargaron de la difusión del remedio en Europa (de ahí los nombres de corteza jesuita, polvo cardinal, etc.). La quinina se obtiene en unas 300-500 toneladas al año por extracción de la corteza de las plantas cultivadas (Java), algunas especies contienen un 11-15 % de quinina en la corteza.

Historia

Fue descubierta en 1820 por Pierre Joseph Pelletier y Joseph Bienaimé Caventou mediante la extracción de la corteza con alcohol; diluyeron el extracto con una solución de hidróxido de potasio y obtuvieron una masa amarillenta y amorfa que tenía un sabor muy amargo y bautizaron la sustancia como quinina. El farmacéutico Friedrich Koch la extrajo por primera vez a escala industrial de la corteza de la especie Cinchona en 1823 en Oppenheim. La estructura de la quinina no fue dilucidada hasta 1908 por Zdenko Hans Skraup, Wilhelm Königs y Paul Rabe. En 1944, Robert B. Woodward fue el primero en sintetizar formalmente la quinina de forma total, pero no fue hasta 1970 cuando M. R. Uskokovic logró la síntesis total real. El francés François Magendie consiguió dilucidar el efecto fisiológico de la quinina.

Propiedades

La quinina tiene un sabor amargo. Presenta una intensa fluorescencia azul claro en solución ácida cuando se irradia con radiación ultravioleta (~350 nm). Sin embargo, esto no funciona en el ácido clorhídrico, ya que los iones de cloruro que contiene inhiben la fluorescencia.

Con el óxido de cromo (III) Cr2O3, la quinina puede oxidarse a ácido quínico y meroquinas:

Efecto

La quinina tiene un efecto analgésico, anestésico y antipirético en las inmediaciones. En China, se añade en pequeñas dosis a los preparados para el tratamiento de las infecciones gripales por su efecto antipirético y analgésico. La quinina tiene un efecto estimulante sobre los músculos del útero y, por tanto, favorece el parto. Por ello, el Instituto Federal de Evaluación de Riesgos (BfR) advierte en una publicación contra su consumo por parte de las mujeres embarazadas. La quinina también se utiliza para tratar la malaria (especialmente la complicada malaria tropical), ya que mata las formas asexuales del patógeno. Sin embargo, para obtener una dosis médicamente eficaz, habría que beber unos 15 l de limón amargo (1 l contiene unos 70 mg de quinina).

Dependiendo de la dosis, es tóxico y puede provocar alergias si se toma con frecuencia. Una posible oxidación de la hemoglobina por la quinina ingerida también puede causar metahemoglobinemia. La toxicidad se debe a una inhibición de las enzimas de la respiración tisular, así como a un bloqueo de la síntesis del ADN. Una sobredosis provoca, entre otras cosas, mareos, dolor de cabeza, zumbidos en los oídos, sordera, ceguera temporal y parálisis cardíaca. La dosis letal es de unos 8-10 g de quinina. La muerte se produce por parálisis respiratoria central.

Use

La quinina se añade en pequeñas cantidades a las bebidas de limón amargo y al agua tónica, donde provoca el sabor amargo. Las bebidas de limón amargo tienen su origen en África, donde los colonos añadían quinina a las bebidas como prevención contra la malaria. En general, es un agente amargante muy popular en la industria alimentaria y también puede encontrarse en los amargos, por ejemplo. Sin embargo, al tratarse de una sustancia farmacológicamente activa, su uso en productos alimenticios en Alemania debe estar siempre indicado (lo mismo ocurre con la cafeína). Ocasionalmente, también se utiliza como diluyente de la heroína.

Literatura

  • Hobhouse, Henry: _Seis plantas cambian el mundo. Corteza china, caña de azúcar, té, algodón, patata, arbusto de coca _ Klett-Cotta (2001), ISBN 3-608-91024-7.
  • T. S. Kaufman y E. A. Rúveda: La caza de la quinina: éxitos de etapa y victorias globales. Angewandte Chemie, 2005, 117, 876-907.